Sir Hugh Calveley (?-1393 o. 94)

Aber er war zu dieser Zeit auch als Söldnerführer berühmt. Denn als man nach dem Waffenstillstand in Frankreich versuchte 1366 den Großteil der Freien Kompanien, die weiter das Land verheerten, nach Spanien abzuschieben, wurde Calveley dem Bretonen Du Guesclin der zweite im Kommando. Der Feldzug in Spanien verhalf Calveley nicht nur zu neuen ausgedehnten Besitzungen sondern auch zur Hand einer Prinzessin aus Aragon. Nachdem die Engländer den Fehler ihrer Politik eingesehen hatten und nun den gestürzten kastilischen König Pedro unterstützten, wechselte auch Calveley die Fronten und zog noch einmal nach Spanien, wodurch Pedro zumindest kurzfristig wieder auf den Thron gebracht wurde.
Danach stand Calveley immer mal wieder in englischen Diensten beim Kleinkrieg in der Gascogne oder als Kommandant von Calais, war aber dazwischen auch auf eigene Rechnung tätig. Er war nun einer der ganz Großen im Geschäft. Die achtziger Jahre waren auch für ihn weniger erfolgreich, und so zog er sich nach der gescheiterten Spanienexpedition des Herzogs von Lancaster (1386) aus dem aktiven Geschehen zurück.