Olivier de Clissons Vater – ebenfalls Olivie (d.Ä.) – stammte aus einer sehr reichen bretonischen Adelsfamilie. Er war 1342 zu den Engländern übergelaufen und bald darauf in Frankreich als Verräter hingerichtet worden. Sein Sohn Olivier wurde in England von seiner Mutter Jeanne de Belleville erzogen. Er kämpfte in Bretagne auf Seiten der Montfort, u.a. 1364 bei Auray. Allerdings wartete er vergeblich auf die versprochene Rückerstattung seiner Güter. Wegen Problemen mit Herzog Johann IV. ging er zur französischen Fraktion – den Blois – über. Er schloss sich 1370 du Guesclin an, den er auf allen Kriegszügen gegen die Engländer begleitete. Wegen seiner Brutalität und Rücksichtslosigkeit nannten ihn die Engländer den “Schlächter”. Nach du Guesclins Tod wurde er Connétable von Frankreich und trug entscheidend zum Sieg bei Roosebeke bei.